对甲氧基苯甲醇选择红豆化工

    对甲氧基苯甲醇(4-methoxybenzyl alcohol, p-MeO-BA),别名大茴香醇(CH3OC6H4CH2OH, 分子量138.17,CAS No.105-13-5),可用作合成抗早产药利托君(Ritodrine,1-(4-羟基苯基)-2-[2-(4-羟基苯基)乙胺基]丙醇)的中间体β-(对甲氧基苯乙胺)的原料[1],因其略带有甜味的茴香香气,还常用于配制香精和香料。目前由大茴香醛(学名:对甲氧基苯甲醛,p-anisaldehyde, CH3OC6H4CHO, 分子量136.15,CAS No.123-11-5)、甲醛和氢氧化钠在乙醇中发生康尼查罗(Cannizzaro)反应制备[2-3],路线见图1,此化学合成法温度要求高,操作复杂,安全性低。而生物催化是利用酶和微生物细胞作为催化剂进行反应,反应快速,条件温和,立体选择性高,多用于手性化合物的合成[4-8]。在研究酵母转化大茴香醛生成手性医药中间体(1R)-1-羟基-1-(4-甲氧苯基)丙酮-2(L-p-MeO-PAC)和(-)-(1R,2S)-1-对甲氧苯基-1,2-丙二醇(p-MeO-PPDA)时,发现大茴香醛亦能被酿酒酵母转化生成非手性化合物p-MeO-BA,反应途径见图2。该生物合成p-MeO-BA的方法能耗少,收率高,环境污染小,目前国内尚未见报道,国外也鲜有报道,本文采用TLC法、分光光度法和GC/MS法研究了酿酒酵母转化大茴香醛合成p-MeO-BA,为p-MeO-BA的合成增加一条新的途径。

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